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Olive (Emma Stone) era aquele tipo de estudante cuja presença não era notada por ninguém, além de sua melhor amiga Rhiannon (Alyson Michalka). Quando ela a convida para passar um fim de semana acampando, Olive dá como desculpa que irá se encontrar com alguém. Na segunda seguinte Rhiannon lhe pergunta como foi o encontro e, para manter a história, Olive diz que perdeu a virgindade com ele. A notícia é ouvida por Marianne (Amanda Bynes), a crente da escola, que logo a espalha para os demais alunos. A situação altera o modo como as pessoas olham para Olive. A situação potencializa ainda mais quando ela aceita a proposta feita por Brandon (Dan Byrd), seu amigo gay, de que finjam ter relações sexuais durante uma festa onde todos da escola estejam presentes. Desta forma Brandon passa a ser visto como heterossexual. Só que ela não podia imaginar até onde sua fama iria levá-la